Аверс: в центре диска – обозначение номинала монеты: "5 РУБЛЕЙ", ниже – надпись: "БАНК РОССИИ", под ней – год чеканки: "2014", слева и справа – стилизованная ветка растения, справа у канта – товарный знак монетного двора.
Реверс: рельефное изображение памятника воинам-освободителям Кишинева от немецко-фашистских захватчиков, вдоль канта – надписи, разделенные двумя звездочками, вверху: "ЯССКО-КИШИНЕВСКАЯ ОПЕРАЦИЯ", внизу: "ВЕЛИКАЯ ОТЕЧЕСТВЕННАЯ ВОЙНА 1941-1945 гг.".
Художники: Е.В. Крамская (аверс), Л.А. Евдокимова (реверс).
Скульпторы: Компьютерное моделирование (аверс), М.П. Ефименко (реверс).
Оформление гурта: 12 участков по 5 рифов.
Ясско-Кишиневская операция (20-29 августа 1944 г.) – стратегическая наступательная операция советских войск во время Великой Отечественной войны с целью разгрома крупной группировки немецко-фашистских и румынских войск, прикрывавшей балканское направление. Отличалась искусным выбором направлений главных ударов фронтов, решительным массированием сил и средств на направлениях главных ударов, высокими темпами наступления.
В апреле 1944 г. войска 2-го и 3-го Украинских фронтов вышли на рубеж севернее гг. Яссы, Оргеев и захватили на западном берегу Днестра несколько плацдармов. Перед ними оборонялась группа армий «Южная Украина» в составе немецких и румынских войск численностью 900 тыс. человек (7600 орудий и миномётов, свыше 400 танков и штурмовых орудий и 810 боевых самолётов). Противник создал сильную глубоко эшелонированную оборону из 3-4 оборонительных полос, увязанных с водными преградами и холмистой местностью.
В ходе операции войска 2-го и 3-го Украинских фронтов взаимодействовали с Черноморским флотом и Дунайской военной флотилией, всего в составе советских войск насчитывалось 1250 тыс. человек (16 тыс. орудий и миномётов, 1870 танков и самоходно-артиллерийских установок, 2200 боевых самолётов).
Утром 20 августа войска фронтов при поддержке артиллерии и авиации перешли в наступление. На участках прорыва обороны противника (на 2-м Украинском фронте – 16 км, на 3-м – 18 км) были созданы высокие оперативные плотности наступающих войск – до 240 орудий и миномётов и до 56 танков и самоходно-артиллерийских установок на 1 км фронта. Стрелковые дивизии наступали на фронте менее 1 км. Ударные группировки прорвали главную и 2-ю полосы обороны противника и к исходу дня продвинулись на 6-16 км. На второй день в прорыв были введены 2 танковых, 2 механизированных и 1 кавалерийский корпуса. В ночь на 22 августа корабли Дунайской военной флотилии перебросили морской десант через Днестровский лиман с целью охвата правого фланга 3-й румынской армии. 24 августа подвижные войска фронтов вышли в район Леово, завершив окружение 18 из 25 немецких дивизий группы армий «Южная Украина». 3-я румынская армия, оттесненная к Чёрному морю, прекратила сопротивление. Дунайская военная флотилия, высадив десанты в устье Дуная, овладела портами Вилково и Килия. К исходу 24 августа советские войска продвинулись на 130-140 км. Главные силы советских войск продолжали наступление, освободили Молдавию и 29 августа завершили ликвидацию окруженных войск противника западнее р. Прут. Передовые войска фронтов освободили часть Румынии и вышли на подступы к Плоешти, Бухаресту, заняли Констанцу.
Под влиянием победного наступления Красной Армии прогрессивные силы Румынии подняли антифашистское вооруженное восстание, свергли фашистский режим, образовали новое правительство, которое 23 августа объявило о выходе Румынии из гитлеровского блока, а 24 августа объявило войну Германии. Усилилась национально-освободительная борьба в Болгарии и других балканских странах.
Кишиневская операция создала благоприятные предпосылки для дальнейшего развития наступления Красной Армии. 31 августа войска 2-го Украинского фронта совместно с 1-й румынской Добровольческой дивизией им. Тудора Владимиреску вступили в Бухарест, освобожденный румынскими патриотами. В ходе дальнейшего совместного наступления советские и румынские войска 25 октября освободили города Сату-Маре и Карей, завершили освобождение Румынии и вступили на территорию Венгрии. Черноморский флот получил свободу для дальнейших действий на Чёрном море.